In origine le due piazze costituivano un unico luogo.
Qui si svolgeva la celebre Fiera di San Matteo che, nel Medioevo ed in età moderna, era una delle più prestigiose dell'intera Italia Meridionale, attirando l'arrivo di mercanti da ogni parte. Per l'occasione l'area veniva attrezzata con baracche per il deposito e l'esposizione delle merci di ogni genere.
La grande piazza era anche il luogo dove venivano eseguite le condanne capitali. Per questo motivo, sul lato destro di piazza Portanova è ancora oggi visibile un dipinto murale di fine Seicento, la cosiddetta Madonna delle Grazie, un'edicola votiva dove sostavano i condannati per l'ultima preghiera.
Sul lato opposto è collocata invece la chiesa di San Pietro in Vinculis, in passato sede dell'omonima confraternita che svolgeva assistenza ai carcerati.
Tra le due piazze esiste ancora oggi la Porta Nuova realizzata nel 1754 dal maestro Ragozzino. Alla sua sommità è collocata una grandiosa statua raffigurante San Matteo, patrono e protettore della città, opera del 1756 dello scultore Francesco Pagano.
L'ottagonale Piazza Flavio Gioia, comunemente chiamata "La Rotonda" è stata arricchita, nel 1997, di una scultura raffigurante due delfini, opera del maestro Riccardo Dalisi che ha inteso così valorizzare il legame tra la città e il mare.
Recentemente restaurate le due piazze occupano oggi due spazi distinti: due salotti nel cuore della città antica dedicati al passeggio e ad eventi e manifestazioni spettacolari.
